どちらかというと、「やめた方がいいよ」という忠告の意味合いがあります。
いろんな言い方がありますが、とりあえずこれだけでOKです。
あきらめが悪いを英語で言うと
Why don’t you give up？
簡単にあきらめるのはおすすめしませんが、とりあえず
英語でどう表現するかという例文ですので仕方なく。。。。
I’ll try to ask Miharu out (on date)
Why don’t you give up？
美春をデートに誘ってみようと思っているんだ。
あきらめが悪いなぁ。。。
ask out でデートの意味があります。
しっかり言うときにはon dateをつけたりもします。（あまり聞きません）
デートなど、相手の感情がある場合にはある程度のあきらめも必要でしょうが、仕事とか目標など、自分の意識だけで解決する事は、あきらめは不要です。
よく言われる事に
成功するコツは成功するまで止めない事というフレーズがあります。
あきらめた時点で試合終了です。
いい結果を想像し、達成できた時の事を想像して成功するまでやめない事がコツです。
できっこない
絶対無理
ネガティブな言葉を言わないようにするだけでも、目の前に起こる事が変わってきます。そう私は信じて生きています。
苦しんでもがいている人
辛くて泣きたい夜を過ごしている方
そんな人に言う言葉は
All is well.
きっと上手くいく
あまり乗り気じゃない女性（または一度断られた女性）をデートに誘う時に言う言葉は
Why don’t you give up？
あきらめが悪いなぁ
いつも言っていますが、
「あとで覚えよう」とか
「ふ～ん」じゃなく
今すぐ覚えていくとあとで楽ですよ～
デートの話をしたついでに
デートのお誘いは
Can I ask you out(on this weekend)？です。
しても良い？とか相手の意向を伺う時は
Can I ～を使います。
